Piliakalnis stūkso prie pat Kupiškio miesto, netoli Kupiškio marių ir Aukštupėnų kaimo. Jis įrengtas ant masyvios, pailgos aukštumos, kairiajame Lėvens krante.
Kupiškio (Aukštupėnų) piliakalnis stūkso prie pat Kupiškio miesto, netoli Kupiškio marių ir Aukštupėnų kaimo. Jis įrengtas ant masyvios, pailgos aukštumos, kairiajame Lėvens krante. Šiaurine piliakalnio papėde teka Aukštupio upelis. Iš kitų pusių supa pievos. Kultūrinis sluoksnis buvo rastas jo pakraščiuose bei piliakalnio šlaituose. Istorikai mano, kad piliakalnyje buvo medinė bendruomenės pilis-slėptuvė – pati ankstyviausia būsimojo miestelio užuomazga. Seniausiais laikais Kupiškio apylinkėse gyveno baltų gentis – sėliai. Tai buvo pačios piečiausios jų žemės. Manoma, kad Kupiškio piliakalnio įtvirtinimai ar pilis buvo sugriauti jau per pirmuosius ordino kariuomenės žygius apie 1240 metus.
